Васил Поповски притежава над 19 години професионален опит в разработването на различни видове софтуер.
Навлизането му в IT сферата започва преди 25 години, когато участва на национални и международни олимпиади по информатика, където печели и много медали, като най-важните са бронзов медал от Балканската олимпиада в Гърция през 1997 г. и бронзов медал от Международната олимпиада в Португалия през 1998 г.
Кариерата си стартира в SAP, а по-късно става технически директор и партньор в Sciant, където активно помага за разрастването на компанията от 55 до 180 души. Компанията се превръща в една от най-големите и успешни консултантски компании в България. Той е и част от екипа, който през 2007 г. ръководи придобиването на Sciant от VMware.
Във VMware като старши директор ръководи много екипи и активности. Най-отличаващият се е VC UI + Backend, който включва 160+ души на 3 локации – София, Мумбай и Бангалор. Този екип върши значителна част от работата по VMware vSphere – продукт, който генерира $2 млрд. на година. Васил допринася и за разрастването на VMware от 180 до 600 души.
След VMware Васил решава, че е време да стартира собствен бизнес и сега е изпълнителен директор и съосновател на Connecto.ai – основан в началото на 2017 г., който предлага чатботове, базирани на изкуствен интелект.